La lettre Tawagalawa note que le Gouverneur d'Atpa, Milawata, ville qui était sous la juridiction d'Ahhiyawa, et que la ville d'Atriya sont sous le contrôle des Milésiens. Une autre lettre mentionne que l'aventurier Piyama-Radu a humilié Manapa-Tarhunta d'Atpa et qu'un Empereur Hittite l'a chassé à Millawanda. Une autre lettre encore, appelée "Milawata", mentionne une expédition par l'Empereur Hittite et un vassal, probablement Kupanta-Kurunta de Mira contre Millawanda et note que la cité et Atriya sont désormais sous contrôle Hittite. Lors de la période de l'effondrement de l'Anatolie et des Hittites due à l'invasion des Peuples de la mer, Milet sera de nouveau incendiée.

   D'après la tradition, rapportée par Pausanias (Géographe Grec, v.115-v.180), l'origine et la création de la cité sont attribuées à des colons Grecs emmenés par Néléus, un des nombreux fils du 17e et dernier Roi d'Athènes, Codros (ou Kodros). Les Ioniens auraient tués les hommes de Milet et auraient épousés leurs femmes. Par la suite on retrouve la ville faisant partie d'une confédération Ionienne regroupant douze cités : Chios(ou Chio ou Kios), Clazomènes, Colophon, Éphèse, Érythrée, Lébédos, Myonte, Phocée, Priène, Samos et Téos. Smyrne (Izmir) est ensuite rattachée à la confédération et Halicarnasse les rejoindra après avoir été chassée pour impiété de la sienne.

   Au cours de son histoire, la cité va être dirigée par tous les types de gouvernements et régimes politiques : La monarchie, l'oligarchie, l'aristocratie et la tyrannie. Au VIIIe siècle, comme beaucoup de cité Grecques d'Asie Mineure, la ville est attaquée par les Cimmériens, qu'elle réussira à repousser. Elle se retrouve ensuite impliquée dans la guerre entre les deux anciennes cités-États Grecques Chalcis et Erétrie, vers 710 à 650 av.J.C pour la possession des plaines fertile de l'île d'Eubée. Au cours des VIIe et VIe siècles, Milet va connaître son apogée et fonde de nombreuses colonies (Environ 80) sur la Mer Noire (Pont-Euxin) et jusqu'en mer d'Azov, dont Abydos, Cyzique, Cius, Byzance, Sinope, Trapézonte, Olbia, Odessos (ou Varna) (Voir carte de la Mer Noire). Elle devient au sein de la confédération Ionienne une importante puissance maritime et la première puissance commerciale du monde antique après Carthage et Tyr.

   La cité connait un grand essor à la fin du VIIe / début du VIe siècle av.J.C sous la tyrannie de Thrasybule (En Grec : Thrasýboulos o Milêtos Thrasýboulos de Milêtos, en Latin : Trasibulus).  C'est l'époque des premiers ateliers monétaires et où la ville voit naître des philosophes et mathématiciens comme : Thalès (v.625-547), Anaximandre (Philosophe, 610-546) qui est le premier à mesurer le temps avec un gnomon (Ancêtre du cadran solaire) et à soutenir que la terre est un cylindre et aussi Anaximène (v.585-v.525) etc... Thrasybule est un allié de Périandre (627-587), le Tyran de Corinthe. La richesse et le faste de la cité vont attirer les convoitises de son plus en plus puissant voisin, la Lydie. Toutefois, au début il semble que Milet soit alliée aux Lydiens. En effet d'après Strabon (Géographe Grec, v.63 av.J.C-v.23 ap.J.C), lors de la campagne de son Roi Gygès (687-652 ou 685-644), qui s'empare de la côte Carienne, du Nord et du Sud de la Troade et de la Mysie, il aurait été aidé par les Milésiens qui établissent la colonie d'Abydos sur l'Hellespont.

   Cependant, le Lydien aurait changé ensuite de politique, puisque grâce à la supériorité de sa cavalerie, Gygès assiège Milet et Smyrne, mais sans succès. Par contre, selon Hérodote (historien Grec, 484-v.425), il prendra Magnésie et Colophon. Le Roi de Lydie suivant, Sadyatte (ou Sadyattès, 615-610 ou 637-618), va écraser par deux fois l'infanterie Milésienne dans les basses plaines du Méandre mais il ne prendra pas la cité. Un de ses successeurs Alyatte II (618-562 ou 610-561) va lui aussi tenter de soumettre Milet, mais sans jamais vraiment y parvenir. La fin de la longue guerre se soldera sous le Roi de Lydie suivant, Crésus (561-547) qui préfèrera signer un traité de paix avec la cité. Lorsque Crésus va être défait par le Roi Perse Cyrus II (559-529), les riches cités d'Ionie vont passer sous la domination des Achéménides. Mais là encore Milet ne sera pas soumise totalement et, en 546, le Roi Perse Achéménide signera lui aussi un traité plutôt que de tenter de soumettre la cité par la force. Après la mort de Thrasybule, la ville va souffrir de violents conflits internes, finalement arrêtés par des arbitres de Paros (Île Grecque de la mer Égée, à l'Ouest de Naxos dans l'archipel des Cyclades) qui remettent le pouvoir aux mains des propriétaires terriens. Puis deux Tyrans suivront après Thrasybule, Thoas (En Grec : Thoas ou Θόας) et Damasanor (En Grec : Damasanor), dont on ignore s'ils avaient un lien de parenté. On ne connait pas non plus avec précision leurs dates de règne. Lors de leurs règnes Milet conserve sa prospérité même sous la domination Perse.

    Le Tyran suivant, Histiée (En Grec : Hitiaios o Milêtos Hitiaios de Milêtos, en Latin : Histiaeus, 499-494) est le fils de Lysagoras, il doit son statut de Tyran au Roi Perse Darius I (522-486). Selon Hérodote (Historien Grec, v.484-v.425) Histiée avec d'autres Tyrans participe à l’expédition de Darius I contre les Scythes et ils ont en charge la défense d'un pont sur le Danube. Les Scythes tentent de persuader Histiée et les autres d'abandonner le pont. Une faction, dirigée par Miltiade Tyran Athénien de Chersonèse Taurique (523-489), voulait suivre les conseils des Scythes, mais Histiée fait valoir qu'ils doivent rester, car ils tiennent leur pouvoir de Darius I et celui-ci ne manquerait pas de les tuer s'ils trahissaient.

   Histiée suggère de faire semblant de suivre le plan des Scythes et il envoie un ambassadeur les informer qu'ils sont d'accord pour trahir. Darius I, pendant que le reste des Tyrans commence la démolition du pont. Il dit aux Scythes que l'autre rive est désormais abandonnée des Perses. Cependant lorsque ceux-ci veulent traverser le fleuve ils se retrouvent bloqués. Histiée arrive alors avec des navires et écrase les Scythes. Au cours de l'expédition Histiée commence la construction d'une colonie à Myrcinus. Site de la dernière Amphipolis au dessus de la Chalcidique sur la rivière Strymon. Après cette victoire Histiée rentre à Sardes avec Darius I et ce dernier lui demande ce qu'il voulait en échange de ses services. Histiée répond qu'il aimerait Myrcinus et des riches domaines situés en Thrace. Le commandant Perse Megabaze soupçonne alors Histiée de vouloir ces territoires pour des raisons stratégiques, car ils contrôlaient les routes commerciales en Europe et ils possédaient de nombreuses ressources comme des mines d'argent ou du bois. Darius I ne pense pas qu'Histiée soit déloyal, mais il lui demande de revenir à Suse comme ami et conseiller. Histiée est obligé d'accepter et laisse à sa place à Milet son neveu et gendre Aristagoras.

   Toutefois le Tyran n'aime pas la vie à Suse et il commence à imaginer un plan pour reprendre son pouvoir à Milet et inciter les villes d'Ionie à la révolte contre le Grand Roi Perse. En 499, il imagine une ruse diabolique pour faire passer un message à son neveu. Il fait raser la tête d'un esclave puis lui inscrit un message dessus. Il attend que les cheveux repoussent et cachent le message et il envoie l'esclave à Aristagoras. Le texte est clair, il appartient à Aristagoras de lever la révolte des cités d'Ionie le plus vite possible. Ce dernier, bien qu'il soit détesté par ses propres sujets, après une expédition à Naxos qui s'est soldée par un échec, arrive quand même à suivre les instructions d'Histiée. Avec l'aide des Athéniens et des Erétrieens ils attaquent et brûle Sardes.

   Lorsque Darius I apprend la révolte, il envoie, la même année Histiée pour la mater, ce dernier faisant semblant de ne pas avoir connaissance de ses origines. Darius I est berné et permet à Histiée de quitter les lieux. Sur le chemin du retour, Histiée s'arrête à Sardes où le Satrape de Lydie Artapherne (ou Artaphernês), le neveu de Darius I, lui demande également quelle était la cause de la révolte. Histiée de nouveau fait semblant de ne pas avoir d'idée, mais Artapherne à vent de toute l'histoire. Histiée est contraint de fuir à Chios. Il tente alors d'impliquer d'autres Perses de Sardes dans l'histoire. Ceux-ci seront par la suite tués par Artapherne.

   Cette grande révolte de 499 est à l'origine des Guerres Médiques (499-479). Cependant il faut noter que selon Hérodote (Historien Grec, v.484-v.425) la rébellion n'est due qu'au Tyran Aristagoras. Des nobles de Naxos, lorsque qu'Histiée était retenu à Suse, avaient été chassés de leur île par une révolte. Ils auraient alors sollicité l'aide d'Aristagoras pour reprendre le pouvoir. Aristagoras aurait persuadé Darius I d'intervenir pour reprendre Naxos, mais l'expédition, en 500, se serait soldée par une défaite et celui-ci se serait brouillé avec le général Perse.

   En 498, les hauteurs de la ville d'Éphèse vont être le théâtre d'un affrontement entre le corps expéditionnaire Grec mené par Histiée et celles du Satrape Artapherne, qui remporte finalement la victoire. Milet et Éphèse sont détruites et incendiées et en 494 une grandes partie des populations d'Ionie est déportée comme esclave en Mésopotamie. De nombreux habitants (Marchands, artisans, poètes, penseurs), émigrèrent, emportant avec eux les raffinements de leur culture. Histiée essaie de construire une flotte à Chios, pour essayer de se rétablir comme Tyran de Milet. Mais les Milésiens ne veulent pas d'un retour à la Tyrannie et l'exil à Lesbos. Là, il réunie des navires et, selon Hérodote, commence à commettre des actes de piraterie en mer Noire et en mer Égée à partir d'une base à Byzance.

   Certains spécialistes pensent qu'il est également possible que Darius I lui est simplement donné le contrôle du Bosphore au cours de la révolte. Pendant ce temps les Perses vont mettre un terme à la Rébellion à la bataille de Ladé, en 494 av.J.C, lorsque les cités Ioniennes se retrouvent opposées à la flotte Perse de Darius I et vont perdre la bataille. Lorsque Histiée apprend ce qui s'est passé, il quitte Byzance, attaque Chios et bloque Thasos, puis il essaie de prendre pied sur le continent pour attaquer les Perses, mais il est capturé par le général Perse Harpagus. Le Satrape Artapherne ne veut pas le renvoyer à Suse où il sait que Darius I lui pardonnerait tout. Alors il exécute lui-même Histiée en le faisant crucifier et envoie sa tête momifiée à Darius I. Celui-ci ne croira jamais qu'Histiée était un traite et donnera une honorable sépulture à la tête d'Histiée.

   Aristagoras (en Grec : Αρισταγόρας ο Μιλήσιος  Aristagoras de Milêtos, 494- ?) était le fils de Molpagoras et le beau-fils et neveu d'Histiée. Il prend le contrôle de Milet lorsque son beau-père est nommé à Suse comme conseillé de Darius I. Selon Hérodote, lorsque Naxos se révolte, en 502, les Seigneurs Perses de l'île demande de l'aide à Aristagoras, celui-ci accepte dans l'hypothèse où il serait reconnu après comme dirigeant de l'île. Il s'allie à Artapherne (ou Artaphernês), le Satrape de Lydie et reçoit une flotte de navires. Malheureusement pour l'invasion, Aristagoras se brouille avec l'amiral Megabates, qui informe Naxos que la flotte arrive. L'invasion échoue et l'alliance avec Artapherne s'écroule. Dans une tentative de se sauver de la colère des Perses, il commence à planifier une révolte des Milésiens et des autres cités d'Ionie. Pendant ce temps, Histiée voulant se défaire de son étreinte à Suse, fomente le même espoir et envoie l'ordre de révolte à Aristagoras, de sorte que les Perses le renvoient à Milet avec la mission d'écraser la rébellion et de reprendre son poste de Tyran.

   En 499, aurait commencé de ces faits la révolte Ionienne. Aristagoras se rend en Grèce afin de trouver des soutiens supplémentaires pour le soulèvement. À Sparte, il rencontre le Roi Cléomènes I (520-490) et fait valoir : Qu'une invasion préventive de Perse serait facile si tous étaient alliés, qu'il y avait beaucoup de richesses en cours de route à amasser et que la capitale de Suse se trouvait seulement à trois mois de marche. Toutefois, Cléomènes I rejette son offre. Aristagoras se tourne alors vers Athènes où il trouve plus de succès, parce que, selon Hérodote, il était plus facile de convaincre une assemblée de milliers d'Athéniens que de convaincre un Roi Spartiate. Avec l'aide d'Athènes Aristagoras dirige l'attaque sur Sardes, la capitale de la satrapie Perse de Lydie qu'il prend et brûle.

   Cependant les Perses contre attaque et le Satrape Artapherne reprend l'avantage. La révolte tourne au désastre et les populations des cités d'Ionie vont payer lourdement ce soulèvement. Les Milésiens et les cités impliquées dans cette guerre, sont écrasés à la bataille navale de Ladé (Du nom de l'île située face de Milet). La ville est assiégée, puis en 494, prise d'assaut et rasée par les Perses qui déportent ses habitants à Suse. Aristagoras fuit vers la Thrace où il essaie de prendre le contrôle à Myrcinus de la colonie qu'Histiée avait installé sur le fleuve Strymon, sur le même site que la dernière colonie d'Amphipolis. Il est tué par les Thraces voisins lors d'une attaque de leur village.

   En 479, à la suite de la bataille du Mont Mycale qui met fin à la Deuxième Guerre Médique (480-479), Milet, libérée du joug Perse, est reconstruite par ses habitants avec l'aide d'Athènes, selon un plan hippodamien (Inventé par Hippodamos). La ville semble être la première cité antique à l'avoir adopté. Cette liberté est de courte durée car c'est au tour d'Athènes, qui avait joué un rôle prépondérant dans la victoire, de tirer profit de la région avec en 478 la fondation de la Ligue de Délos, qui entreprend de constituer un Empire maritime assurant l'hégémonie de la cité sur la mer Égée et sa domination sur le monde Grec.

   Milet comme beaucoup de villes Ioniennes entre dans la Ligue. En 412, sur l'instigation d'Alcibiade le Jeune (450-404), Milet se révolte avec le reste de l'Ionie, contre Athènes. L'aventure est de courte durée, la région est ramenée à l’obéissance vers 411/410 par la cité Attique. En 407, le Sparte Lysandre entre à Éphèse et bat la flotte Athénienne à Aigos (ou Aegos) Potamoi. Après sa victoire, toutes les cités restées fidèles à Athènes lui font défection et se soumettent à Lysandre. Milet en profite pour quitter la Ligue. En 404 l’hégémonie Athénienne n’est plus et la Ligue de Délos est dissoute. Les cités d'Ionie passent alors de nouveau sous la tutelle des Perses. L’impopularité d’Athènes est si grande qu'un parti pro-Sparte voit le jour et prend le pouvoir à Éphèse. Peu de temps après, en 395, le Roi de Sparte Agésilas II (398-360) lance une campagne en Asie Mineure contre le Satrape Perse de Lydie et de Carie Tissapherne (v.413-395).

   La campagne d’Agésilas II se solde par la libération des cités d’Ionie de la tutelle Achéménide. Elles vont dès lors subir la domination de Sparte, mais pour peu de temps. Le climat politique est très tendu et en 387/386, Sparte menacée de tous côtés, conclut la paix d'Antalcidas ou paix du Roi avec les Perses et tous les Grecs. Elle accepte la domination Perse et leur cède des cités Grecques d'Asie Mineure. Après un sursaut de Sparte, en 371, à la bataille de Leuctres la suprématie Spartiate sur le monde Égéen est définitivement terminée.

   L’hégémonie du vainqueur, Thèbes, qui s’ensuit, n’a que peu d'impact sur le monde Anatolien. Le Roi d'Halicarnasse Mausole (377-353), allié des Perses, profite de l'occasion et Milet tombe sous son contrôle. Les Achéménides, eux, profitant du cahot du monde Grec, reprennent possession de l'Ionie. Leurs nouvelles dominations, physique et politique, sur les cités sont similaires à celles qui précédaient les Guerres Médiques, en particulier en imposant de très lourds impôts. En 334, le Roi de Macédoine Alexandre le Grand (336-323) fait campagne sur l’Orient. Il entre à son tour en Anatolie et libère les cités d'Ionie. Après un siège très dur, il prend et dévaste Milet qu'il incorpore à son Empire. La cité est maintenant sous la tutelle Macédonienne.

  Après la mort d'Alexandre en 323, l'Asie Mineure va être disputée entre les différents Diadoques, mais restera au début en grande partie Macédonienne. Cependant, en 301, après la bataille d'Ipsos, en Phrygie, contre Antigonos I Monophtalmos (306-301), Milet tombe sous la domination du Roi de Thrace Lysimaque (322-281). En 284, Lysimaque va devoir se heurter à une confédération de cités d'Ionie lorsqu’une partie de l’Asie Mineure se rebelle, suite à l’exécution par le Roi de son propre fils. Son principal rival qui soutien les cités sera le Roi Séleucide Séleucos I Nikâtor(305-280).

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